Sobre el monte Calderico se asentaron en el siglo VI a. C. los primeros pueblos carpetanos, dada su importancia estratégica para la transhumancia. Con las guerras púnicas se produce la conquista y asentamiento de una ciudad romana (la antigua Consaburum nombrada por Plinio), a los pies del Cerro Calderico, al ser abandonado el poblado situado sobre este. Consuegra alcanzó un gran desarrollo, siendo la principal ciudad de la Carpetania, un punto clave en los caminos hacia el norte y el sur. Se construyeron puentes, vías, una presa, un acueducto y un circo. Consuegra es citada por autores clásicos como Tito Livio o Ptolomeo. Por ella discurría la calzada romana llamada "Vía Laminium". La mayoría de la población hispana y goda permaneció con la llegada de los árabes. El castillo se remonta a esta época. En el año 1085 cae Toledo ante Alfonso VI. Parece que Consuegra había pasado a manos de Castilla en 1083. En el año 1097 moría en la batalla de Consuegra el hijo de El Cid Campeador, Diego. En esta batalla, los ejércitos de Castilla mandados por el rey Alfonso VI, fueron vencidos por los almorávides al mando de Yusuf ibn Tasufin, cambiando de nuevo de manos. Fue reconquistada posteriormente por los cristianos. En 1150 Alfonso VII entregó a su vasallo Rodrigo Rodríguez el castillo. En 1183 la población, junto a su alfoz, fue donada por Alfonso VIII, con la aprobación del papa Lucio III a la Soberana Orden del Hospital de San Juan de Jerusalén (Orden de Malta), que nombró a Consuegra cabeza del Gran Priorato de Castilla y León, en La Mancha, tomando el castillo como sede, y otorgándola el Fuero de Consuegra, copia del de Cuenca. Destacó en esta época bajo su tutela la defensa tras la batalla de Alarcos en 1195. Con la Batalla de las Navas de Tolosa, en 1212, se estabilizó finalmente la zona.